德國化學家如何製得苯的

A. 那位好漢知道：苯的結構最早是誰測定的又是如何測定的

苯最早是在19世紀初研究將煤氣作為照明用氣時合成出來的。 1803年-1819年G.T.Accum採用同樣方法制出了許多產品，其中一些樣品用現代的分析方法檢測出有少量的苯。然而，一般認為苯是在1825年由麥可·法拉第發現的。他從魚油等類似物質的熱裂解產品中分離出了較高純度的苯，稱之為「氫的重碳化物」（Bicarburetofhydrogen）。並且測定了苯的一些物理性質和它的化學組成，闡述了苯分子的碳氫比。 1833年，Milscherlich確定了苯分子中6個碳和6個氫原子的經驗式（C6H6）。弗里德里希·凱庫勒於1865年提出了苯環單、雙鍵交替排列、無限共軛的結構，即現在所謂「凱庫勒式」。 據稱他是因為夢到一條蛇咬住了自己的尾巴才受到啟發想出「凱庫勒式」的。他又對這一結構作出解釋說環中雙鍵位置不是固定的，可以迅速移動，所以造成6個碳等價。他通過對苯的一氯代物、二氯代物種類的研究，發現苯是環形結構，每個碳連接一個氫。 凱庫勒雙鍵擺動模型
1845年德國化學家霍夫曼從煤焦油的輕餾分中發現了苯，他的學生C.Mansfield隨後進行了加工提純。後來他又發明了結晶法精製苯。他還進行工業應用的研究，開創了苯的加工利用途徑。 1861年，化學家約翰·約瑟夫·洛斯密德（Johann Jasef Loschmidt）首次提出了苯的化學鍵，雙鍵交替結構，但他的成果未受到重視。 1865年，弗里德里希·凱庫勒在論文《關於芳香族化合物的研究》中，再次確認了四年前苯的結構，為此，苯的這種結構被命名為「凱庫勒式」。他對這一結構作出解釋說環中雙鍵位置不是固定的，可以迅速移動，所以造成6個碳等價。他通過對苯的一氯代物、二氯代物種類的研究，發現苯是環形結構，每個碳連接一個氫。 此外，詹姆斯·杜瓦發現了一種苯的類似物；命名為「杜瓦苯」，現已被證實，可由苯經光照得到。 大約從1865年起開始了苯的工業生產。最初是從煤焦油中回收。隨著它的用途的擴大，產量不斷上升，到1930年已經成為世界十大噸位產品之一。

B. 苯是怎麼製取出來的

苯最早是在19世紀初研究將煤氣作為照明用氣時合成出來的。

一般認為苯是在1825年由麥可·法拉第發現的。他從魚油等類似物質的熱裂解產品中分離出了較高純度的苯，稱之為「氫的重碳化物」。並且測定了苯的一些物理性質和它的化學組成，闡述了苯分子的碳氫比。

弗里德里希·凱庫勒於1865年提出了苯環單、雙鍵交替排列、無限共軛的結構，即現在所謂「凱庫勒式」。

據稱他是因為夢到一條蛇咬住了自己的尾巴才受到啟發想出「凱庫勒式」的。他又對這一結構作出解釋說環中雙鍵位置不是固定的，可以迅速移動，所以造成6個碳等價。他通過對苯的一氯代物、二氯代物種類的研究，發現苯是環形結構，每個碳連接一個氫。

1845年德國化學家霍夫曼從煤焦油的輕餾分中發現了苯，他的學生C.Mansfield隨後進行了加工提純。後來他又發明了結晶法精製苯。他還進行工業應用的研究，開創了苯的加工利用途徑。

1865年，弗里德里希·凱庫勒在論文《關於芳香族化合物的研究》中，再次確認了四年前苯的結構，為此，苯的這種結構被命名為「凱庫勒式」。他對這一結構作出解釋說環中雙鍵位置不是固定的，可以迅速移動，所以造成6個碳等價。他通過對苯的一氯代物、二氯代物種類的研究，發現苯是環形結構，每個碳連接一個氫。

大約從1865年起開始了苯的工業生產。最初是從煤焦油中回收。隨著它的用途的擴大，產量不斷上升，到1930年已經成為世界十大噸位產品之一。

早在1920年代，苯就已是工業上一種常用的溶劑，主要用於金屬脫脂。由於苯有毒，人體能直接接觸溶劑的生產過程，現已不用苯作溶劑。

苯有減輕爆震的作用而能作為汽油添加劑。在1950年代四乙基鉛開始使用以前，所有的抗爆劑都是苯。然而現在隨著含鉛汽油的淡出，苯又被重新起用。由於苯對人體有不利影響，對地下水質也有污染，歐美國家限定汽油中苯的含量不得超過1%。

苯在工業上最重要的用途是做化工原料。苯可以合成一系列苯的衍生物：苯的最主要的用途是製取乙苯，其次是製取環己烷和苯酚。

苯經取代反應、加成反應、氧化反應等生成的一系列化合物可以作為製取塑料、橡膠、纖維、染料、去污劑、殺蟲劑等的原料。大約10%的苯用於製造苯系中間體的基本原料。

此外，苯有良好的溶解性能，可作為化工生產中的溶劑。

苯與乙烯生成乙苯，後者可以用來生產制塑料的苯乙烯；苯與丙烯生成異丙苯，後者可以經異丙苯法來生產丙酮與制樹脂和黏合劑的苯酚；制尼龍的環己烷；合成順丁烯二酸酐；用於製作苯胺的硝基苯；多用於農葯的各種氯苯；合成用於生產洗滌劑和添加劑的各種烷基苯；合成氫醌，蒽醌等化工產品。

苯工廠

C. 苯分子的環狀結構是由德國化學家誰提出的

凱庫勒先生。。。
他做夢夢到一條咬著尾巴的環形的蛇。。。由此受到啟發。。

D. 德國化學家凱庫勒認為：苯分子是由6個碳原子以單雙鍵相互交替結合而成的環狀結構．為了驗證凱庫勒有關苯

（1）苯與溴在溴化鐵做催化劑的條件下生成溴苯和溴化氫，苯分子里的氫原子被溴原子所代替，
方程式為：

E. 德國化學家凱庫勒是如何成功地用碳、氫原子的組合建構成了苯分子

1865年5月11日，德國化學家凱庫勒(1829～1896)在書房中的爐旁打瞌睡。一副畫面在沉睡中的大化學家面前「嘲弄般地旋轉不已」——「碳原子的長鏈像蛇一樣盤繞捲曲，忽見一個抓住自己的尾巴。」這位先立志建築後師從李比希改學化學的化學家、教育家正在集中精力探討苯的化學結構。經此夢的啟發，他成功地用碳、氫原子的組合建構成了苯分子。

F. 德國化學家凱庫勒認為苯分子的結構中，碳碳間以單、雙鍵交替結合而成環狀．為了評價凱庫勒的觀點，某學生

（1）苯與溴在鐵做催化劑的條件下發生取代反應，化學方程式為：；取代反應；
（2）苯與溴如果發生加成反應，不會產生溴化氫，不會發生噴泉實驗；如果發生取代反應，則生成溴化氫，溴化氫易溶於水，能夠發生噴泉實驗，所以只要發生噴泉實驗，則證明苯與溴發生的是取代而不是加成反應，證明不含雙鍵，可以證明凱庫勒觀點錯誤，
故答案為：產生噴泉．

G. 1834年德國科學家米希爾里希通過蒸餾苯甲酸和石灰的混合物得到苯．苯是重要的化工原料．結合所學知識 完

（1）A、在一定條件下1mol苯能與3mol氫氣發生加成反應不能說明苯環上沒有碳碳雙鍵，故A錯誤； 碳碳雙鍵性質較活潑，能和酸性高錳酸鉀反應而使酸性高錳酸鉀褪色，而苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，所以說明苯環上沒有碳碳雙鍵，故B正確； C、如果苯環上有碳碳雙鍵和碳碳單鍵，苯的鄰二溴代物應該有同分異構體；而實際上，苯的鄰二溴代物沒有同分異構體，說明苯環上沒有碳碳雙鍵和碳碳單鍵，故C正確； D、經測定苯為六邊形結構，且所有碳碳鍵完全相同，說明苯環上沒有碳碳雙鍵和碳碳單鍵，故D正確； 故選BCD； （2）苯和濃硝酸在濃硫酸、加熱條件下發生取代反應生成硝基 ；反應條件依次是①鐵粉/液溴；②溴水；③氫氧化鈉醇溶液/加熱．

H. 苯分子結構是誰提出的

凱庫勒,1865年他終於悟出閉合鏈的形式是解決苯分子結構的關鍵，他以苯的（I）式表示這一結構。1866年他又提出苯分子是一個由6個C原子以單鍵、雙鍵相互結合而成的環狀臉式（II）式，後簡化為（III）式，關於他提出的傳說，有人說他是夢中突然想到的，結果實驗成功！

I. 德國化學家凱庫勒認為苯分子的結構中，碳碳間以單、雙鍵交替結合而成環狀．為了評價凱庫勒的觀點，並分離

（1））苯與溴在溴化鐵做催化劑的條件下生成溴苯和溴化氫；苯分子如果是單雙鍵交替，則與液溴發生加成反應，不會發生噴泉現象，如果發生取代反應，生成的溴化氫易溶於水，會發生噴泉現象，
故答案為：取代反應； C中產生「噴泉」現象；
（2）依據相似相溶的原理可知，溴易溶於有機溶劑，溴化氫難溶於有機溶劑，所以可以用四氯化碳除去溴化氫中的溴，
故答案為：除去HBr中的Br₂；
（3）苯與液溴在鐵做催化劑條件下發生的化學方程式為：；
（4）裝置氣密性檢驗的原理是：通過氣體發生器與附設的液體構成封閉體系，依據改變體系內壓強時產生的現象來判斷裝置氣密性的好壞，所以檢查裝置C的氣密性的操作：關閉K₁，往分液漏斗中加水，打開分液漏斗活塞，若水不能完全（順利）流下，則裝置的氣密性好；
故答案為：關閉K₁，往分液漏斗中加水，打開分液漏斗活塞，若水不能完全（順利）流下，則裝置的氣密性好；
（5）①有機物不溶於水，可以用分液漏斗通過分液操作分離；
故答案為：分液漏斗；
②溴易溶於有機溶劑，與氫氧化鈉反應生成的溴化鈉和次溴酸鈉易溶於水，反應後的溶液可以通過分液的方法分離；
故答案為：NaOH溶液 2OH^-+Br₂=Br^-+BrO^-+H₂O；
③溴苯與溴相互溶解，沸點不同，可以通過蒸餾的方法分離二者，
故答案為：蒸餾．

J. 化學中苯是怎麼發現的（指它的化學式）。

一般認為苯是在1825年由邁克爾·法拉第發現的。他從魚油等類似物質的熱裂解產品中分離出了較高純度的苯，稱之為「氫的重碳化物」（Bicarburet of hydrogen）。並且測定了苯的一些物理性質和它的化學組成，闡述了苯分子的碳氫比。
1833年，德國化學家密次切利奇（Mitscherlich）確定了苯分子中6個碳和6個氫原子的經驗式（C6H6）。1861年，化學家約翰·約瑟夫·洛斯密德（Johann Jasef Loschmidt）首次提出了苯的化學鍵，雙鍵交替結構，但他的成果未受到重視。弗里德里希·凱庫勒於1865年提出了苯環單、雙鍵交替排列、無限共軛的結構，即現在所謂「凱庫勒式」。
他對這一結構作出解釋說環中雙鍵位置不是固定的，可以迅速移動，所以造成6個碳等價。他通過對苯的一氯代物、二氯代物種類的研究，發現苯是環形結構，每個碳連接一個氫。

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